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Addition mit Brom



 

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    Vorsicht! Brom ist stark ätzend und sehr giftig! Hautkontakt vermeiden! Versuch unter dem Abzug durchführen! Bei Hautkontakt sofort mit Ethanol und anschließend mit Wasser waschen! Reste an Brom werden mit Natronlauge oder Natriumthiosulfat vernichtet!

100 bis 200 mg der betreffenden Substanz werden in ca. 3 mL Tetrachlorkohlenstoff gelöst und im Eisbad abgekühlt. Nun wird tropfenweise eine 5 %ige Lösung aus Brom in Tetrachlorkohlenstoff unter Schütteln dazu gegeben.

Wird das Brom schlagartig entfärbt, ist die Anwesenheit einer olefinischen Doppelbindung sehr wahrscheinlich. Es ist darauf zu achten, daß mehrere Tropfen entfärbt werden, da durch Oxidationsreaktionen ein geringer Teil des Broms entfärbt werden kann. Bei langsamer Entfärbung und gleichzeitigem Auftreten von Bromwasserstoffnebeln ist die Probe wenig beweiskräftig, da auch Verbindungen mit gesättigten Charakter, wie z.B. manche Alkohole, Enole, Phenole, Ketone, Amine und Aromaten, Brom durch Substitution und Oxidation verbrauchen. Andererseits reagieren auch manche Olefine mit Brom nur sehr langsam.


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Kai Jung
2000-11-16

Reaktionen
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Mechanismen

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