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 Umsetzung mit salpetriger Säure

100 bis 200 mg der Substanz werden in 3 mL halbkonz. Salzsäure gelöst und im Eisbad auf 0 C abgekühlt. Zu dieser Lösung gibt man unter Schütteln 5 Tropfen einer 2,5 M Natriumnitrit-Lösung.

Primäre aliphatische Amine
        bilden zunächst eine Diazoniumverbindung, die jedoch unter Stickstoffabspaltung in Alkohole zerfallen. Bei längeren Kohlenstoffketten scheiden sich diese Alkohole als Öle ab.

Primär aromatische Amine
        bilden ebenfalls eine Diazonium-Lösung. Durch Zugabe einer stark alkalischen 5 %igen ß-Naphthol-Lösung (in 5 %igen Natronlauge lösen) findet Azokupplung statt. Ein orangefarbener bis tiefroter Niederschlag des Azofarbstoffes beweist das primär aromatische Amin.

Sekundäre Amine
        bilden mit salpetriger Säure meistens in Wasser unlösliche gelbliche Nitrosamine. Bei niederen aliphatischen Aminen dagegen sind die Nitrosamine sehr gut wasserlöslich.

Vorsicht! Nitrosamine sind sehr giftig und cancerogen! Nicht mit der Haut in Berührung bringen! Reaktion unter dem Abzug durchführen!

Tertiäre Amine
        reagieren nicht mit salpetriger Säure. Sie lasen sich nur daran erkennen, daß ihr vorher unangenehmer Fischgeruch durch Zugabe von halbkonz. Salzsäure verschwindet. Eine Ausnahme bilden N,N-Dialkylaniline, da sie bei der Umsetzung mit salpetriger Säure p-Nitroso-verbindungen bilden, die sich beim Alkalisieren durch ihre grüne Farbe zu erkennen geben.

Kai Jung
2000-11-16

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Tipps für die Praxis

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