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 Darstellung der Nitrobenzoate (Nitrobenzoesäureester)

Vorsicht! Säurechloride sind stark ätzend und reizen die Atemwege! Hautkontakt vermeiden und Dämpfe nicht einatmen! Überschüssiges Säurechlorid mit NaOH vernichten!

Schotten-Baumann-Variante: 0,5 g des Alkohols werden in 5 mL Wasser gelöst oder suspendiert und mit 1 mL frisch destilliertem Benzoylchlorid versetzt. Nun gibt man tropfenweise 5 N Kalilauge hinzu. Das gut verschlossene Gefäß wird solange kräftig geschüttelt bis der Geruch nach Benzoylchlorid verschwunden ist. Der gelbliche Ester wird abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und aus Wasser, Ethanol / Wasser oder Ethanol umkristallisiert.

Einhorn-Variante: 0,5 g des Alkohols in 3 mL Pyridin werden mit etwa 2 g des betreffenden Säurechlorids vorsichtig unter Eiskühlung versetzt. Als Säurechloride können eingesetzt werden: Benzoylchlorid, 4-Nitrobenzoylchlorid, 3,5-Dinitro-benzoylchlorid. Dann wird 15 bis 30 Minuten zum leichten Sieden erhitzt, die Lösung in ca. 10 mL Eiswasser gegossen und mit konz. Salzsäure vorsichtig angesäuert. Man kühlt gut ab und dekantiert die wäßrige Phase vom Ester ab. Der häufig ölig abgeschiedene Ester mit einer wäßrigen Hydrogencarbonat-Lösung gewaschen bzw. gut verrieben, bis der Ester kristallin geworden ist. Man saugt ab und kristallisiert das Benzoat aus Wasser, wäßrigen Alkohol oder Ethanol um.

Kai Jung
2000-11-16

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Mechanismen

Tipps für die Praxis

An dieser Seite waren u.a. folgende Programme beteiligt:

Kochen für Anfänger