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 Darstellung der Sulfonamide und Sulfonanilide



 

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    Vorsicht! Chlorsulfonsäure ist stark ätzend! Hautkontakt vermeiden! Versuch unter dem Abzug durchführen! Reste an Chlorsulfonsäure vorsichtig mit Natronlauge vernichten!

Darstellung von Sulfochloriden: 0,5 g Sulfonsäure werden im Reagenzglas in 3 mL Chloroform gelöst und unter Eiskühlung 2 mL Chlorsulfonsäure zugetropft. Man läßt 20 Minuten bei Raumtemperatur stehen, gießt vorsichtig auf etwa 30 g zerstoßenes Eis, trennt die Chloroformschicht ab und wäscht mit Wasser. Das Chloroform wird abgedampft und das Sulfonsäurechlorid direkt in ein Sulfonamid übergeführt.

Darstellung von Sulfonamiden: In 20 mL Ammoniak wird unter Eiskühlung das Sulfonsäurechlorid eingetragen. Man erhitzt unter gutem Rühren einige Minuten zum Sieden und verdünnt nach dem Abkühlen vorsichtig mit Wasser. Das Sulfonamid wird abgesaugt und durch Umkristallisieren aus Wasser oder Alkohol / Wasser gereinigt.

Darstellung von Sulfonaniliden: In 3 mL Anilin wird unter Eiskühlung und gutem Rühren das Sulfonsäurechlorid eingetragen. Eventuell muß weiteres Anilin zugesetzt werden, bis die in Freiheit gesetzte Salzsäure vom überschüssigem Anilin gebunden wird. Das Endprodukt wird mit verdünnter Salzsäure ausgefällt und aus verdünnten Alkohol umkristallisiert.


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Kai Jung
2000-11-16

Reaktionen
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Mechanismen

An dieser Seite waren u.a. folgende Programme beteiligt: