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Vorsicht! Benzoylchlorid ist stark ätzend und stark reizend auf die Augen und Atemwege! Dämpfe nicht einatmen und Hautkontakt vermeiden! Restliches Benzoylchlorid mit Natronlauge vernichten!
Schotten-Baumann-Variante: 0,5 g des Phenols werden in 5 mL Wasser gelöst oder suspendiert und mit 1 mL frisch destilliertem Benzoylchlorid versetzt. Nun gibt man tropfenweise 5 N Kalilauge hinzu. Das gut verschlossene Gefäß wird solange kräftig geschüttelt bis der Geruch nach Benzoylchlorid verschwunden ist. Der gelbliche Ester wird abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und aus Wasser, Ethanol / Wasser oder Ethanol umkristallisiert.
Einhorn-Variante: 0,5 g des betreffenden Phenols in 3 mL Pyridin werden vorsichtig unter Eiskühlung mit etwa 2 g Benzoylchlorid versetzt. Dann wird 10 bis 30 Minuten zum leichten Sieden erhitzt, die Lösung in ca. 10 mL Eiswasser gegossen und mit konz. Salzsäure vorsichtig angesäuert. Man kühlt gut ab und dekantiert die wäßrige Phase vom Ester ab. Der häufig ölig abgeschiedene Ester wird mit einer wäßrigen Hydrogencarbonat-Lösung gewaschen bzw. gut verrieben, bis der Ester kristallin geworden ist. Man saugt ab und kristallisiert das Benzoat aus Wasser, wäßrigen Alkohol oder Ethanol um.
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Kai Jung
2000-11-16
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