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 Darstellung der p-Brom- und p-Phenyl-phenacylester

Variante A (für reine Säuren): 0,2 g Triethylamin, gelöst in 2 mL trockenem Aceton, wird mit 0,2 g der betreffenden Säure neutralisiert und zu dieser Mischung eine Lösung von 0,4 g des betreffenden Phenacylbromids (Phenacylbromid, p-Brom-phenacylbromid, p-Phenyl-phenacylbromid) in 3 mL trockenem Aceton gegeben. Nach kurzer Zeit fällt ein Niederschlag von Triethylammoniumbromid aus. Man läßt bis zu 3 Stunden bei Raumtemperatur stehen, verdünnt mit 10 mL Wasser, saugt den ausgefallenen Ester ab und wäscht gründlich mit 5 %iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung und anschließend mit Wasser. Die Phenacylester werden aus verdünntem Alkohol umkristallisiert.

Variante B (für Säuren in wäßriger Lösung): 2 mL einer schwach salzsauren Lösung mit einem ungefähren Gehalt von 0,1 g Carbonsäure werden mit 2 mL einer Lösung von 0,2 g Phenacylbromid in Alkohol versetzt und unter Rückfluß erhitzt (Monocarbonsäuren: 1 Stunde, Dicarbonsäuren: 2 Stunden, Tricarbonsäuren: 3 Stunden). Gelegentlich scheiden sich während des Kochens Kristalle ab, die man durch Zusatz von etwas Alkohol wieder in Lösung bringt. Nach beendeter Reaktion läßt man abkühlen, saugt ab und kristallisiert aus verdünntem Alkohol um.

Kai Jung
2000-11-16

Nach Hause

Reaktionen

Mechanismen

Tipps für die Praxis

An dieser Seite waren u.a. folgende Programme beteiligt:

Kochen für Anfänger