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 Darstellung der Sulfonamide



 

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    Vorsicht! Chlorsulfonsäure ist stark ätzend! Hautkontakt vermeiden! Versuch unter dem Abzug durchführen! Reste an Chlorsulfonsäure vorsichtig  mit Natronlauge vernichten!

Darstellung von Sulfochloriden: Für reaktionsfähige Aromaten werden 0,5 g Aromat im Reagenzglas in 3 mL Chloroform gelöst und unter Eiskühlung 3 mL Chlorsulfonsäure zugetropft. Man läßt 20 Minuten bei Raumtemperatur stehen, gießt vorsichtig auf etwa 30 g zerstoßenes Eis, trennt die Chloroformschicht ab und wäscht mit Wasser. Das Chloroform wird abgedampft und das Rohprodukt umkristallisiert bzw. in das Sulfonamid übergeführt. Für Aromaten mittlerer und geringer Reaktivität gibt man in 3 mL Chlorsulfonsäure unter guter Eiskühlung und Rühren 0,5 g Aromat. Danach rührt man bei Raumtemperatur weiter, bis die Chlorwasserstoffentwicklung beendet ist. Halogentoluole müssen während der Sulfochlorierung 10 Minuten auf 50 oC erhitzt werden.

Darstellung von Sulfonamiden: In 20 mL Ammoniak wird unter Eiskühlung das Sulfonsäurechlorid eingetragen. Man erhitzt unter gutem Rühren einige Minuten zum Sieden und verdünnt nach dem Abkühlen vorsichtig mit Wasser und saugt das Sulfonamid ab und reinigt es durch Umkristallisieren aus Wasser oder Alkohol / Wasser.


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Kai Jung
2000-11-16

Reaktionen
 Zum AnfangRECT
Mechanismen

An dieser Seite waren u.a. folgende Programme beteiligt: