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 Schlußfolgerungen aus der Löslichkeit

a) Löslichkeit in Wasser und Ether:
        Aufgrund der unterschiedlichen Löslichkeit lassen sich die organischen Verbindungen in vier Hauptgruppen unterteilen:

• GRUPPE I)
• löslich in Wasser, unlöslich in Ether:
                          Substanzen in denen der polare Rest überwiegt. Das sind Salze, Polyole, Zucker, Aminoalkohole, Hydroxycarbonsäuren, Di- und Polycarbonsäuren, niedere Säureamide, aliphatische Aminosäuren, Sulfonsäuren.
• GRUPPE II)
• löslich in Ether, unlöslich in Wasser:
                          Substanzen, in denen der unpolare Rest überwiegt: Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenwasserstoffe, Ether, Alkohole größer C5, höhere Ketone und Aldehyde, höhere Oxime, mittlere und höhere Carbonsäuren, aromatische Carbonsäuren, Säureanhydride, Lactone, Ester, höhere Nitrile und Säureamide, Phenole, Thiophenole, höhere Amine, Chinone, Azoverbindungen.
• GRUPPE III)
• löslich in Wasser und Ether:
                          Substanzen, in denen sich der Einfluß des polaren und des unpolaren Restes ausgleicht: niedere aliphatische Alkohole, niedere Aliphatische Aldehyde und Ketone, niedere aliphatische Nitrile, Säureamide und Oxime, niedere cyclische Ether (THF, Dioxan), niedere und mittlere Carbonsäuren, Hydroxy- und Ketocarbonsäuren, Dicarbonsäuren, mehrwertige Phenole, aliphatische Amine, Pyridin und Homologe, Aminophenole.
• GRUPPE IV)
• unlöslich in Wasser und Ether:
                          Hochkondensierte Kohlenwasserstoffe, höhere Säureamide, Anthrachinone, Purinderivate, einige Aminosäuren (Cystin, Tyrosin), Sulfanilsäure, höhere Amine und Sulfonamide, makromolekulare Verbindungen.

b) Löslichkeit in Basen und Säuren:
        Löslich in vedünnter Säure sind aliphatische Amine. Die Löslichkeit von Aminen nimmt mit der Anzahl der Arylgruppen stark ab. Löslich in Natronlauge und Natriumhydrogencarbonat sind stark saure Stoffe, wie Carbonsäuren, Sulfon- und Sulfinsäuren, einige stark saure Phenole (z.B. Nitrophenole). Nur in Natronlauge sind löslich: Phenole, einige Enole, Imide, primäre aliphatische Nitroverbindungen, am Stickstoff unsubstituierte und monosubstituierte Arylsulfonamide, Oxime, Thiophenole, Thiole. Gewisse Substanzen lösen sich sowohl in Basen als auch in Säuren (amphotere Stoffe). Hierzu gehören: Aminosäuren, Aminophenole, Aminosulfonsäuren, Aminosulfinsäuren und ähnliche Verbindungen.

Kai Jung
2000-11-16

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